Gil (Owen Wilson) e Inez (Rachel McAdams) sono in visita con i genitori di lei a Parigi. Lo scopo è evidente: portare a casa la promessa di matrimonio. Il fascino di Parigi, però, abbaglia ben presto la mente del giovane Gil, il quale, sedotto dalla capitale francese, non tarderà a sentirsi un’altra persona e… in un’altra epoca.

Un regista ormai alla frutta, Vil Waxman (Woody Allen), riceve un nuovo incarico per un film niente meno che dalla sua ex moglie (Téa Leoni ) e dal produttore (Treat Williams) che esce con lei.

Chris Magruder (Dan Aykroyd) ha appena ingaggiato, per la sua compagnia assicurativa, Betty Ann Fitzgerald (Helen Hunt) per riorganizzare il settore. C.W. Briggs (Woody Allen), investigatore della stessa compagnia, non la sopporta (“Ehi, ti sei fatta i gargarismi con la tequila?”) e lei non sopporta lui (“Se non ti levi dal mio alluce finisci a cantare da castrato in qualche avanspettacolo”).

Sally (Naomi Watts) e Roy (Josh Brolin) sono una coppia appena sposata che fatica a decollare economicamente e sul piano lavorativo. Roy, infatti, dopo il successo del primo libro non riesce a ripetersi, mentre Sally sta iniziando la sua carriera nel mondo dell’arte come gallerista. I due sono più o meno mantenuti dalla madre di lei, Helena (Gemma Jones), la quale non è riuscita a riprendersi ancora dal divorzio chiesto da suo marito Alfie (Anthony Hopkins).